Dieser uralte Ort thront auf einem riesigen Felsblock im Marecchia-Tal, hinter der Republik San Marino und der Riviera di Rimini.
San Leo, die von Dante Alighieri in der Göttlichen Komödie erwähnte Hauptstadt der Kunst, ist der Dreh- und Angelpunkt der historischen Region Montefeltro und die Stadt, die ihr ihren Namen gab. Bekannt für die historischen und geopolitischen Ereignisse, die sich hier zugetragen haben, Drehort für Filme und Dokumentarfilme, touristisches Ziel der Extraklasse, ist San Leo eine der kostbarsten Perlen der Provinz Rimini.
Die außergewöhnliche Beschaffenheit des Orts, ein imposantes Felsmassiv mit steil abfallenden Wänden, hat seit prähistorischen Zeiten seine doppelte militärische und religiöse Bedeutung bestimmt, die durch wertvolle Artefakte belegt ist.
Der gesamte mächtige Verteidigungsapparat, zu dem eine einzige in den Fels gehauene Straße führt, scheint eine Verlängerung des Felsmassivs zu sein, auf dem er errichtet wurde, bis hinauf zum höchsten Punkt, auf dem die von dem ausgezeichneten Kriegsarchitekten Francesco di Giorgio Martini im 15. Jh. erbaute Festung emporragt.
Der Ort hieß einst Monte Feltro, abgeleitet von Mons Feretrius, einem Namen, der mit der bedeutenden römischen Siedlung zusammenhängt, die um den dem Jupiter Feretrius geweihten Tempel errichtet wurde. Die Stadt war ein ständiger Zankapfel zwischen den Malatesta und Montefeltro, bis sie schließlich 1441 von dem jungen Federico da Montefeltro erobert wurde, der sich den Malatesta bei ihrer Herrschaft über das Marecchia-Tal hartnäckig widersetzte.
Viele berühmte Persönlichkeiten waren in San Leo zu Gast, wie Dante Alighieri und der heilige Franz von Assisi, der hier den Monte della Verna als Geschenk erhielt. Im Jahr 1631 dem Kirchenstaat übergeben, wurde die Festung von San Leo zu einem Hochsicherheitsgefängnis, in dem unter anderem der Alchemist und Hochstapler Graf Cagliostro (1795) und der italienische Revolutionär Felice Orsini (1844) ihr Leben aushauchten.
Die wunderschöne Altstadt, die zu den "schönsten Dörfern Italiens" zählt, bezaubert das ganze Jahr über mit ihrem Charme. Neben der beeindruckenden Festung fallen die alten romanischen Gebäude - die Pfarrkirche (Pieve), die Kathedrale und der Turm - sofort ins Auge.
Sie werden von zahlreichen Renaissancepalästen flankiert, wie dem Palazzo Mediceo mit seinem eleganten Museum für sakrale Kunst, der Residenz der Grafen Severini-Nardini und dem Palazzo Della Rovere, Sitz des Rathauses.
Von San Leo aus hat man einen herrlichen Blick auf die umliegenden Berge und das Marecchia-Tal bis hin zum Meer.
