Portico entstand in der Antike an der Straße nach Florenz; schon in der Römerzeit war es als Marktort berühmt, später erlangte es Bedeutung als Burg der Grafen Guidi von Dovadola; ab 1386 wählte die florentinische Republik es zur Hauptstadt ihrer Romagna-Gebiete.
Die Stadt hat fast ihr gesamtes mittelalterliches Aussehen bewahrt und ist in drei Ebenen unterteilt: der obere Teil mit der Burg und der Pfarrkirche; der mittlere Teil mit den Herrenhäusern aus dem 13. und 14. Jh., in denen die Adligen der Romagna und der Toskana wohnten, die aufgrund politischer Kämpfe hierher flüchteten; und schließlich der untere Teil mit den Häusern der Handwerker und des normalen Volks.
Auf dem etwa 5 km langen Sentiero Natura (zweistündiger Spaziergang durch die Natur), der in San Benedetto in Alpe beginnt, erreicht man den Acquacheta-Wasserfall, den Dante in seiner Göttlichen Komödie im 16. Gesang der Hölle beschreibt und der seinen Namen von seinem langsamen und ruhigen Lauf hat.
Hier durchzieht der Fluss Montone die Piana dei Romiti und stürzt über die geschichteten Felsstufen hinunter, wo das Wasser im Winter und im Frühling einen wunderschönen 70 Meter hohen Wasserfall bildet, der einfach atemberaubend schön ist.
"Portico, das Dorf der Krippen": In der Weihnachtszeit hält das alte mittelalterliche Dorf eine uralte Tradition am Leben, nämlich das Aufstellen von Krippen entlang der Dorfstraßen.
Einst begann das damit, dass die Dorfbewohner anfingen, Krippen im Freien neben ihrer Haustür aufzubauen. So sind vom 8. Dezember bis zum Sonntag nach dem Dreikönigstag (6. Januar) die Straßen, Grünflächen, Kirchen und sogar der alte Portinari-Turm (im öffentlichen Garten, der nach Dante und Beatrice benannt ist) mit stimmungsvollen Krippen geschmückt, die jedes Jahr erneuert werden.
In der zweiten Oktoberhälfte findet das Fest der Waldfrüchte und des Kunsthandwerks statt. Pilze, Trüffel, Kastanien, Äpfel, Jujubes, Honig, Walnüsse und andere Köstlichkeiten spielen die Hauptrolle bei diesem Herbstfest, das auch der Arbeit, der Kreativität und der Kunstfertigkeit des Kunsthandwerks gewidmet ist.
In unmittelbarer Nähe von Portico liegt San Benedetto in Alpe, dessen Geschichte mit der Benediktinerabtei, einer der ältesten des Apennins, verbunden ist. Bereits ab dem 10. Jh. wird von einer hier ansässigen Gruppe von Eremiten berichtet und etwa ein Jahrhundert später machte der heilige Romuald hier Station, bevor er Camaldoli gründete.
Auch Dante hielt sich während seines Exils an diesen Orten auf, so dass er sie in der Göttlichen Komödie (16. Gesang, Hölle) poetisch beschreibt.
Der Niedergang der Abtei begann Ende des 14. Jh., als sie unter die Verwaltung der Basilika von San Lorenzo in Florenz kam. Heute ist in den eindrucksvollen Räumlichkeiten der alten Mühle das Besucherzentrum des Parco delle Foreste Casentinesi untergebracht.