Ogni domenica di ottobre, Montefiore Conca ospita la tradizionale Festa della Castagna, un appuntamento imperdibile per gli amanti del prelibato frutto del bosco.
Durante le domeniche di festa, le strade dell'incantevole borgo medievale della Valconca si animano con mercatini di prodotti enogastronomici, stand gastronomici, punti ristoro e spettacoli folcloristici. I visitatori possono assaporare caldarroste e castagne bollite, accompagnate da un buon bicchiere di Sangiovese, mentre si godono l'affascinante paesaggio autunnale.