La località dell'alta Val Marecchia è posta sulle pendici occidentali del Monte Carpegna degradanti verso il fiume Marecchia, facilmente raggiungibile dalla Riviera di Rimini.
Il rinomato centro di turismo ambientale e culturale, cantato da Tonino Guerra, ospita numerosi “luoghi dell’anima”, gran parte del suo territorio è posto all’interno del Parco Naturale del Sasso Simone e Simoncello che invita a rilassanti passeggiate nel lussureggiante Appennino.
Pennabilli deve il suo assetto urbano all`unione di due antichi castelli, quello dei Billi sopra la Rupe e quello di Penna sopra il Roccione. Di origini antichissime ha visto succedersi gli Umbri, gli Etruschi e i Romani e intorno al Mille, l’abitato si è sviluppato con fortificazioni, difese ed edifici sacri fino a strutturare il bel centro storico.
Nel 1004 un discendente della famiglia Carpegna, soprannominato "Malatesta", iniziò la costruzione della Rocca sul Roccione segnando la nascita del celebre casato che, sceso da Penna prima a Verucchio e poi a Rimini, avrebbe assoggettato tutta la Romagna.
È sede vescovile della Diocesi di San Marino-Montefeltro la cui presenza, fin dal 1572 a opera di Gregorio XIII, ha fortemente caratterizzato l’assetto urbano mediante imponenti opere di edilizia religiosa che possiamo tutt'ora ammirare.
Le testimonianze del passato, il patrimonio monumentale e artistico presenti nel centro storico e nelle frazioni, creano un percorso culturale di prestigio, godibile nella bella stagione, dalla primavera all'autunno, avvalorato anche dai numerosi i musei: Museo Diocesano del Montefeltro “A. Bergamaschi”, Mateureka Museo del Calcolo, Museo del Parco Sasso Simone e Simoncello, Il Mondo di Tonino Guerra e I Luoghi dell’anima, le cui singolari realizzazioni si incontrano a Pennabilli e dintorni, caratterizzando un bizzarro e accattivante percorso poetico.
Ogni anno, nel mese di luglio, nei palazzi storici del borgo si tiene la Mostra Mercato Nazionale d’Antiquariato, una delle prime e più qualificate rassegne italiane. Folcloristica e di respiro internazionale è anche la manifestazione Artisti in piazza - Festival internazionale d’arte in strada, che si svolge a inizio giugno.
